ما هي مجموعة الهيدروكسيل؟

التعريف الأساسي

مجموعة الهيدروكسيل (-OH) هي مجموعة وظيفية تتكون من ذرة أكسجين واحدة مرتبطة تساهميًا بذرة هيدروجين واحدة. باعتبارها واحدة من أكثر المجموعات الوظيفية انتشارًا في الكيمياء، فإنها بمثابة السمة المميزة لفئتين رئيسيتين من المركبات:

• الكحولات: حيث يرتبط -OH بذرة كربون مهجنة sp³

• الفينولات: حيث يرتبط -OH بالحلقات العطرية

الخصائص الكيميائية الرئيسية

البنية الإلكترونية

• رابطة تساهمية قطبية (عزم ثنائي القطب لرابطة O-H: ~1.51 D) • كهرسلبية الأكسجين (3.44) تخلق شحنات جزئية: δ⁻ على O، δ⁺ على H • أكسجين مهجن sp³ مع زوجين من الإلكترونات الحرة

خصائص التفاعل

• القدرة على تكوين روابط هيدروجينية (مانح ومستقبل) • نطاق pKa: ~15-18 (الكحولات)، ~10 (الفينولات) • تفاعلات الاستبدال المحبة للنواة • القابلية للأكسدة (إلى مركبات الكربونيل)

الأهمية الصناعية والبيولوجية

 تطبيقات علوم المواد

• البوليولات في إنتاج البوليمرات (البولي يوريثانات، البوليستر) • تعديل السطح من خلال الهيدروكسيل • تركيبات المذيبات (الميثانول، الإيثانول، الجليكولات)

 الأدوار الكيميائية الحيوية

• بنية الكربوهيدرات (مجموعات السكر -OH) • تعديلات ما بعد الترجمة للبروتين • رؤوس الدهون المحبة للماء في الغشاء

التعرف التحليلي

تشمل طرق التوصيف الشائعة:

• مطيافية الأشعة تحت الحمراء (تمدد واسع النطاق ~3200-3600 سم⁻¹)

• الرنين المغناطيسي النووي (الإزاحة الكيميائية: 1-5 جزء في المليون للكحولات)

• الاختبارات الكيميائية (اختبار لوكاس، أكسدة حمض الكروميك)